Capsaïcine
ALIMENTATION
A cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « chaleur » (piquant). Le degré de chaleur est mesuré par l’échelle de Scoville. Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment rouge, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.
MEDECINE
Douleur arthrosique
La capsaïcine est utilisé dans des crèmes locales pour soulager la douleur arthrosique. Les recommandations de l'EULAR 2003 préconisent la capsaïne en deuxième intention juste après le paracetamol. Le puissant effet antalgique de la capsaïne est étudié à la fois dans l'arthrose (gonarthrose, arthrose digitale) et dans les douleurs neurologiques.
Douleur neurologique
La capsaïcine est utilisé dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique (type zona). Le traitement implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite la capsaïcine est placée par un soignant portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Le résultat apparait être que les nerfs sont dominés par la sensation de brûlure et ne peuvent communiquer la douleur pendant une longue période.
Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « capsic. oleo. res. »
Formule
Nom
(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
Formule brute
C18H27NO3
SMILES
CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
Masse molaire
305.41 g/mol
température de fusion
62 - 65 °C
Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment rouge (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des mammifères et produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. Les plantes produisent le composé pour décourager la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.
Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.
• trans-8-methyl N-vanillyl 6-nonenamide
• 8-méthyl N-vanillyl nonamide
• 7-méthyl N-vanillyl octamide
• 9-méthyl N-vanillyl décamide
• trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide
Mécanisme d’action
Les sensations de brûlure et douloureuse associés avec la capsaïcine résulte dans l’interaction chimique avec les neurones sensoriels. La capsaïcine, en tant que membre de la famille vanilloïde se lie à un récepteur à travers la membrane appelée le récepteur vanilloïde sous-type 1 (VR1), lequel est un canal d’ion permettant des ions positivement chargés (c'est-à-dire cations) de passer à travers la membrane de la cellule et dans la cellule depuis l’extérieur quand activé. La « dépolarisation » résultant des neurones le stimule comme un signal au cerveau.
La capsaïcine ne provoque donc pas de brûlure chimique mais seulement une sensation illusoire de brûlure.
Définitions :
Alcaloïde cytotoxique provenant des diverses espèces de Capsicum (poivron, paprika) des Solanacées.
Synonyme(s) MeSH Anglais :
alacan brand of capsaicin; antiphlogistine rub a 535 capsaicin; antiphlogistine rub a-535 capsaicin; antiphlogistine rub a535 capsaicin; axsain; capsaicin alacan brand; capsaicin centrum brand; capsaicin elan brand; capsaicin flemming brand; capsaicin lin
Qualificatifs utilisables :
Également connu sous les noms de paprika ou bien encore (mais à tort) chili (ou piment fort), le poivron est un ingrédient assez prisé des consommateurs utilisé dans un grand nombre de recettes. Certaines variétés de piment doux sont séchées puis réduites en poudre, et c’est cette poudre qui est vendue sous le nom de " paprika ". Lors de son premier voyage en Amérique, Christophe Colomb avait décrit le piment doux comme du " poivre " que consommait les indigènes. Il est donc important de préciser qu’il n’y a aucun rapport entre le paprika et le poivre noir Piper nigrum (f280). Cependant, d’autres sortes de poivre, comme le poivre de Cayenne par exemple, appartient également au genre Capsicum. Ce genre fait partie de la famille des solanacées qui comprend plus de 2000 espèces.
Références 
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Mode d'action détaillé
Les récepteurs vanilloïdes sont désignés par VR, vanilloid receptors, ou par TRPV, transient receptor potential vanilloid. Ce sont des récepteurs-canaux cationiques qui, à l'état ouvert, laissent entrer dans la cellule le calcium et le sodium, ce qui crée une dépolarisation.
Le récepteur le plus connu est VR1 ou TRPV1. Les VR1 sont présents à la surface des nerfs sensitifs periphériques (peau, langue, vessie par exemple) et dans le cerveau et la moelle épinière… Ils sont activés par la chaleur (environ 45°C , ils sont thermosensibles), par l'acidité, par l'anandamide, des métabolites résultant de l'action des lipoxygénases et par des produits exogènes comme la capsaïcine ; la résinifératoxine. Certaines substances modulent la sensibilité des récepteurs par effet intracytoplasmique. Il existe des produits antagonistes des récepteurs VR1 comme le rouge de ruthénium et la capsazépine, non utilisés en thérapeutique.
La capsaïcine, produit naturel trouvé dans le piment rouge, genre Capsicum, a une action biphasique, elle stimule au premier contact les récepteurs VR1 provoquant une douleur et ensuite par contact prolongé inhibe, désensibilise les récepteurs entraînant un effet analgésique. Une déplétion en substance P participerait à cet effet analgésique. A doses élevées la capsaïcine est neurotoxique.
La capsaïcine est commercilisée aux USA comme topique sous le nom de Axsain*, crème qui contient aussi de la lidocaine. L'application de capsaicine sur la peau donne une sensation de brûlure (dans le cas présent atténuée par la lidocaine) qui précède l'effet analgésique. Elle est utilisée dans le traitement des douleurs des neuropathies diabétiques et des douleurs post-zostériennes.
Dans le groupe des récepteurs TRP on a, outre les VR1 ou TRPV1 déjà vus, d'autres récepteurs appelés VRL, vanilloid receptor-like protein. Le VRL-1 par exemple qui correspond au TRPV2 est activé par des températures supérieures à 52°C .
Dans ce groupe des TRP, on classe aussi des récepteurs au froid, activés par le menthol appelés CMR1 pour cold-menthol receptor1 et TRPM8, M pour menthol.
Il existe donc des récepteurs capables de nous faire sentir le chaud et le froid ; comme il s'agit souvent de sensations désagréables, on les appelle aussi nocicepteurs.
Cette courte incursion dans un domaine très complexe est destinée à donner quelques points de repère à ceux qui rencontreront ces mots, ces sigles, dont la signification est loin d'être évidente.
